1 Fresa y chocolate (1993)
Esta emblemática cinta, codirigida por Tomás Gutiérrez Alea y Juan Carlos Tabío, se atrevió a mostrar temas tabús en la isla a finales de la década de los 70: la homosexualidad y las diferentes ideologías políticas de sus habitantes.

Nominada por Mejor Película Extranjera en los Premios Oscar de 1994 y ganadora del Goya como Mejor largometraje extranjero en 1995, la película expone la tolerancia no solo a la sexualidad de otra persona, sino también a su ideología. David y Diego viven en la misma sociedad, La Habana, pero la asumen de manera distinta, el primero es un heterosexual comunista y el segundo es un homosexual que sostiene un pensamiento crítico y liberal.

2 Memorias del subdesarrollo (1968)
¿Qué sucedía durante los primeros años de Fidel Castro al mando de Cuba? En este icónico largometraje Gutiérrez Alea contrasta lo que se esperaba tras la Revolución con lo que realmente pasaba en una sociedad de ideologías distintas.

Situada en 1961, cuando muchas personas abandonaron la isla y desde la mirada y voz de Sergio, un hombre cuya familia y amigos se fueron a Miami, la cinta retrata un escenario donde los cambios no son muy notorios a pesar de la transformación política por la que atravesaba el país.

3 Lucía (1968)
Tres historias diferentes, en las que sus protagonistas comparten un mismo nombre, Lucía. A partir de esta idea, Humberto Solás representa episodios importantes en la vida de Cuba: la invasión de los españoles, la disputa de los liberales y la lucha de las mujeres ante las ideologías machistas de su población.

La primera historia se desarrolla durante la Guerra de Independencia cubana, durante el dominio español, en la que una joven adinerada se enamora de un militar y rompe con los estereotipos de su clase; el contexto de la segunda parte, es el gobierno de Machado, cuando por amor, Lucía se une a la lucha contra la dictadura, sin imaginar las consecuencias; por último, la tercera historia se lleva a cabo en el gobierno de Castro, en la que otra Lucía, lucha contra la ideología tradicionalista de su esposo y se une al programa de alfabetización.

4 Vampiros de La Habana (1985)
Dirigida por Juan Padrón, musicalizada con ritmos cubanos y considerada una sátira a la política de Cuba antes de la Revolución, esta es una las mejores cintas animadas del cine iberoamericano.

La película presenta la lucha entre vampiros estadounidenses y europeos por obtener la fórmula que les permite resistir el Sol. Pepito, quien no sabía que era un vampiro, custodia la receta que logró su tío y para poder distribuirla gratuitamente tiene que enfrentar una serie de obstáculos que lo pondrán en riesgo.

5 Habanastation (2011)
Bajo la dirección de Ian Padrón, este largometraje retrata la dualidad de la vida en La Habana, mientras unos tienen mejores oportunidades, otros carecen de comodidades.

A pesar de compartir una nación, una escuela y una misma historia social, dos niños enfrentan realidades diferentes, esto queda expuesto a partir de la relación que surge entre Mayito y Carlos, quienes pertenecen a clases sociales distintas.